库皮扬斯克横跨奥斯基尔河，这条河流是俄军补给的重要生命线。自10月以来，乌军利用大型自杀式无人机持续袭击库皮扬斯克及其周边区域，重点摧毁补给线上的关键节点。随后，乌军调动F-16战机和远程炮兵，精准打击浮桥、渡河点、弹药库及无人机操作站等目标。失去稳定地面补给通道后，俄军只能依靠无人机运输少量物资，根本无法满足防守部队需求。乌军发言人维克托·特列古博夫指出，俄军的后勤问题是防线崩溃的关键因素。到了12月下旬，库皮扬斯克的俄军几乎已经没有补给，陷入了弹尽粮绝的困境。

在这次进攻中，俄军放弃了围困封锁战术，改为让第68师采取一字长蛇阵硬拼城区。这种类似二战时期的战术使俄军侧翼完全暴露在乌军打击范围内，乌军抓住机会进行持续冲击，逐步压缩俄军防守空间。面对乌军的无人机立体打击，俄军几乎没有有效应对措施。乌军通过建立空地协同作战体系，用无人机精准定位俄军目标并引导炮兵定点打击。12月中旬，俄军一支增援部队刚渡过河流便被乌军无人机锁定，短短数分钟内损失惨重。相较之下，俄军缺乏足够的电子战设备来压制乌军无人机，自身无人机作战也缺乏协同。

兵力严重不足是俄军无法守住库皮扬斯克的直接原因。由于前期虚假战报误导，俄军预备队被调往其他战线，而防守任务全靠疲惫不堪的第68师残部。与此同时，乌军集中精锐力量如第13宪章旅、第92机械化突击旅和第144摩托化步兵旅，形成了局部兵力优势。乌军采用肃清外围据点、收紧城区包围圈、分割歼灭残敌的战术，逐步逼近俄军控制区域。到了12月下旬，库皮扬斯克城内的俄军只剩下大约50名残部，被困在下水道里，弹药和物资耗尽。最终，外籍雇佣兵选择主动缴械投降。前线俄军士气受到极大打击，进一步加剧了防线崩溃—士气崩塌—大规模投降的恶性循环。

库皮扬斯克的失守是由于俄军战略失误、指挥体系混乱、战术僵化以及后勤保障薄弱等多重问题的结果。这座交通枢纽的得失直接影响了乌东战线的兵力调动和补给线。俄军丢失库皮扬斯克不仅错失了切断乌军顿巴斯补给线的关键节点，还摧毁了之前精心构建的胜利叙事。泽连斯基亲自前往库皮扬斯克视察，用战场现实给俄军的胜利话语打了一个强有力的反击。在舆论层面，这一反转对俄军造成了致命打击。 若要扭转局势，俄军必须从指挥体系、后勤保障和战术应用等多方面进行深刻反思和调整。