2025年末，库皮扬斯克的争夺成为俄乌战场上的年度最大反转之一。11月时，俄军总参谋长格拉西莫夫向普京汇报称库皮扬斯克已被完全攻占，但到了12月下旬，俄军残余部队却只能藏身于下水道，外籍雇佣兵纷纷投降。这座历经两年激烈争夺的战略要地，在不到40天的时间里，从完全控制到全线崩溃，变化惊人。

库皮扬斯克的失守与俄军高层指挥的重大失误密切相关。作为俄军西部集群的核心目标，战斗任务却被交给了隶属于北部集群的第68摩托化步兵师。这种跨集群指挥导致了指挥链条断裂、火力支援不足以及后勤保障问题。第68师在没有增援的情况下既要进攻又要填补防线空隙，长期独自承担沉重压力。尽管俄军宣称已经占领城区好几天，但始终未得到友军支援或交接防务，最终在乌军不断冲击下被压垮。

俄军的虚假战报加剧了这一局面。俄高层多次对外宣布库皮扬斯克已经完全解放，并夸大歼灭乌军的规模。然而，这些所谓的胜利实际上只是步兵小队的象征性渗透，并未真正牢固控制城区。11月21日，格拉西莫夫向普京汇报称第6军第68摩托化步兵师突击分队成功解放库皮扬斯克市，这份脱离实际的战报让俄罗斯总参谋部误判战局，将预备队调往其他战线，使得库皮扬斯克防御力量空虚。在乌军反攻时，俄军不仅没有足够的后备力量支援，而且由于指挥混乱，防线无法有效抵抗，最终陷入困境。

库皮扬斯克横跨奥斯基尔河，这条河流是俄军补给的重要生命线。自10月以来，乌军利用大型自杀式无人机持续袭击库皮扬斯克及其周边区域，重点摧毁补给线上的关键节点。随后，乌军调动F-16战机和远程炮兵，精准打击浮桥、渡河点、弹药库及无人机操作站等目标。失去稳定地面补给通道后，俄军只能依靠无人机运输少量物资，根本无法满足防守部队需求。乌军发言人维克托·特列古博夫指出，俄军的后勤问题是防线崩溃的关键因素。到了12月下旬，库皮扬斯克的俄军几乎已经没有补给，陷入了弹尽粮绝的困境。