5月16日，土耳其外交部长费丹主持了俄罗斯和乌克兰两国代表团在伊斯坦布尔举行的直接谈判。这是双方三年来首次进行的直接对话。谈判结束后，关于谈判是否结束的消息出现了分歧，有消息称谈判只是暂停。

俄方谈判代表团团长、俄罗斯总统助理梅金斯基表示，对会谈结果感到满意，并愿意继续商定的接触。他透露，双方同意在未来几天内进行大规模被扣押人员交换，人数将达到一千人换一千人。乌方提出两国领导人举行直接会晤的要求，俄方已经注意到。双方还商定各自提出对未来可能停火细节的看法并详细说明。

乌克兰代表团团长、乌克兰国防部长乌梅罗夫表示，俄乌双方在会谈中讨论了被扣押人员交换以及停火的相关事宜，并对两国总统会晤的可能性进行了交流。然而，乌方对谈判结果表达了不满。乌克兰总统泽连斯基在社交媒体上称，抵达伊斯坦布尔的俄罗斯代表团级别较低，没有真正起决定作用的人。他还表示已与多国领导人进行了深入交谈，乌方愿意采取一切必要措施实现和平。

乌克兰最高拉达议员热列兹尼亚克则认为此次谈判毫无成果。俄总统新闻秘书佩斯科夫表示，普京和特朗普需要对包括乌克兰冲突在内的国际议题进行严肃讨论，因此二人的会晤是必要的。他还指出，目前谈论恢复俄罗斯与北约的伙伴关系很困难。

中国社科院俄罗斯东欧中亚研究所所长孙壮志分析认为，俄乌双方对谈判结果的不同评价在于着眼点不同。乌方希望立即停火并在关键问题上寻求共识，但俄方未作出让步。乌方希望欧洲继续对俄罗斯施压，而俄方则希望延续2022年3月的层级和形式，并向美国释放信号。未来俄乌直接谈判的方式将持续进行，尽管实质性解决冲突帮助不大，但有助于缓解局势，为下一步实现停火创造条件。

在俄乌谈判开始前，美国、乌克兰和土耳其三方举行了会谈。孙壮志认为，这两场会谈的关联性很强。乌克兰更重视与美国和土耳其的对话，以争取支持并在与俄罗斯谈判过程中争取更多主动权。美土乌三方会谈的层级更高，能够坦诚地交换意见，而俄乌会谈更多的是交换意见和相互试探。