历经数十年政府治理失当与美国制裁后，古巴已处在人道主义灾难边缘。特朗普威胁接管该岛，并实施近乎全面的石油封锁，致使岛内多数经济活动陷入停滞。今年1月，美国军方强行抓走委内瑞拉强人尼古拉斯・马杜罗政权，古巴失去重要盟友，危机进一步加剧。

近几周，美国官员已与古巴方面包括劳尔・卡斯特罗核心圈子人士举行会谈。古巴总统米格尔・迪亚斯-卡内尔表示，拒绝就古巴政治体制进行谈判。罗德里格斯・卡斯特罗选择查米索作为特使，因其既是友人也是商业伙伴。根据其领英主页、脸书帖子及商业网站信息，这名商人在哈瓦那近郊经营豪车服务与乡村度假村。

华盛顿政策倡导组织古巴研究小组执行董事里卡多・埃雷罗表示，在鲁比奥担任国务卿之际试图绕开他，堪称愚蠢至极，注定适得其反。选用与总统无私人交情的无名之辈，让整件事显得更加荒唐。