1937年七七事变爆发，林正亨做的第一件事便是投笔从戎，报考考入李忍涛奉命在南京成立的“学兵队”，主攻防化作战。后来“学兵队”发展为“学兵总队”，学生也纳入中央陆军官校，即黄埔军校。按照入学年份“比叙”，林正亨成为黄埔第15期学生。众所周知，抗日战争期间，很多优秀的抗日将领都来自黄埔。而林正亨并不是这所军校第一位台籍学生，他的前辈著名的如毕业于黄埔2期的李友邦，是台北人。1924年3月，李友邦与林木顺、林添进等人袭击台北新起警察派出所，遭日本殖民当局通缉，遂连夜逃离台湾来到广州，同年9月考入黄埔军校。抗战期间，李友邦在浙江金华组建台湾义勇队及台湾少年团，提出“保卫祖国，收复台湾”的口号，带领很多流亡于内地的台湾抗日志士辗转奋战于多地。还有黄埔4期的张克敏、林梦飞等台籍毕业生，后来都在抗战中作出贡献。

抗战后期，林正亨任中国驻印军学兵总队步兵第1团上尉连长时的肖像照

1937年秋，淞沪会战爆发，首都南京岌岌可危，黄埔军校也同样面临着颠沛流离的命运。林正亨原本报考的是在南京的“学兵队”，但在战争全面爆发后，“学兵队”和黄埔学生一起由南京出发，经九江、武汉、四川、铜梁，至1938年11月抵达成都。16个月的时间，军校四易其地，学生长途跋涉，栉风沐雨，艰苦备尝。迁校期间，因前方作战部队缺乏，11、12及13期先后提前毕业，且于沿途在各地招收14、15两期学生。

前线战事吃紧，物资紧缺，后勤保障困难重重，即使是中央军校，伙食也常保障不足。据一些黄埔老人回忆，当时他们在军校吃的饭里常常掺和着沙子，伙食很糟糕，一些学员苦中作乐，将黄埔校原歌中“怒潮澎湃，党旗飞舞，这是革命的黄埔”调侃为“白菜萝卜，青菜豆腐，这是要命的黄埔”。但调侃归调侃，那时报考军校的，大多是像林正亨这样的热血青年，即使条件再苦，亦能坚持到毕业。经过两年的学习与训练，林正亨以优异的成绩迎来毕业。