清朝中期，雾峰林家的开基祖先林石率族人渡海至台湾彰化大里杙庄，在这里垦殖拓荒。乾隆五十一年（1786），林石因林爽文事件牵连遭清廷逮捕，不久死于狱中。不过，林石的玄孙林文察复兴了家族，成为清朝唯一获赠太子少保衔的台湾籍高官，使雾峰林家能够在台湾与基隆颜家、板桥林家、鹿港辜家、高雄陈家，并称为台湾五大家族。林文察的长子林朝栋，是这个家族里最早参与反侵略战争的人。

光绪九年十一月（1883年12月），中法战争爆发。次年，法国的远东舰队攻打台湾北部。不久后，时任兵部郎中林朝栋接到命令，率军北上助战，后于大牛埔（今台湾省新北市桃源谷）与法军发生战斗，成功击退法军。等到战争结束，林朝栋因功钦加二品顶戴，赐穿黄马褂。已扛起台湾中部的治安与国防工作的林朝栋哪能想到，真正给这片土地和林家带来巨大灾难的，是东方的岛国日本。

1894年，甲午战争爆发，台湾高度警戒。当北洋水师全军覆灭的消息传来时，林朝栋率领官兵据守台中，只等朝廷一声令下，准备与侵台日军拼死一战。然而绝望的是，他等来了《马关条约》签订，清廷将台湾割让给日本的噩耗。从此，刺眼的旭日旗飘扬在台湾的土地上，林朝栋不愿成为亡国奴，悲愤之下举家内渡。甲午年是大时代的拐点，也是台湾雾峰林家的转折之年。正因如此，才有“一战而人皆醒矣”“唤起吾国四千年之大梦，实则甲午一役始也”。一片山河破碎风飘絮的悲凉中，林家从台湾来到厦门，那年林朝栋的儿子林祖密刚满18岁，林正亨尚未出生。

搬迁到大陆后不久，林朝栋鉴于林家在台湾的家业无人管理，遂派林祖密回台湾治理家产。可台湾已成为日本殖民地，在台生活的人也都成了“日籍”，这是林祖密心中最难以忍受的痛，他一直在等待时机恢复中国人的身份。光绪三十年（1904），林朝栋去世，林祖密乘着奔丧之机，将全家从台湾迁回鼓浪屿。青年林祖密对于孙中山等人的救亡理论非常认同，心中的革命火焰已经点燃。1912年民国成立后，林祖密立刻前往日本驻厦门的领事馆提出办理注销日本籍民手续的要求，同时呈请北京中华民国政府内务部准予恢复中国国籍。此举虽然谈不上有生命危险，可一旦退出日籍，他们在台家产就不再受保护，即便如此，他仍坚持恢复国籍。果不其然，林祖密刚注销日籍，林家在台湾的山林2万多甲、水田2000多甲全部被日本侵略者没收；林家经营的樟脑厂、制糖作坊和糖铺共五六百家企业，也被强行压价收买。不过林祖密也得偿所愿——1913年11月18日，他获内务部发给的“许字第一号”复籍执照，成为台湾沦日后第一位恢复中国国籍的台湾同胞。