虽然不在美国国务院工作了，并不意味着凯南停止激怒“掠食者的羽毛”。1997年，随着美国政府努力争取中欧和东欧国家加入北约，特别是那些曾经构成苏联时代《华沙条约》核心的国家，凯南拉响了警报。

时年93岁的他在1997年2月5日的《纽约时报》发表文章称，北约针对俄罗斯的持续扩张“将是美国政策中最致命的错误”。

凯南写道：“直接说吧，扩大北约将是整个后冷战时代美国政策中最致命的错误。俄罗斯人不会相信对美国保证没有敌对意图的说法。他们会认为自己的威望和安全利益受到负面影响，而这种威望在俄罗斯人看来是头等大事。当然，他们别无选择，只能被迫接受扩张作为既成事实，但将继续视其为西方的一种抗拒态度，并可能会在别处寻求为自己提供安全和保证。”

事实上，凯南的警告被置若罔闻。1999年3月12日，时任美国国务卿马德琳·奥尔布赖特（Madeleine Albright）正式欢迎波兰、匈牙利和捷克加入北约。自1949年以来，北约从最初的12个成员国发展到30个，其中5个与俄罗斯接壤——爱沙尼亚、拉脱维亚、波兰、立陶宛和挪威。

美国著名的国际问题专家、《世界是平的 》一书作者托马斯·弗里德曼(Thomas L. Friedman)也在《纽约时报》（NYT）发表“在这场乌克兰危机中，美国和北约并不无辜”一文。弗里德曼认为，正是美国当初“北约东扩”的重大决策失误导致与俄罗斯的关系恶化，因此，美国政府早期应该承担相当大的责任。

弗里德曼在《纽约时报》发表相关文章

弗里德曼也提到了凯南。他回忆道，1998年5月2日，就在美国参议院批准北约扩张后不久，他曾打电话给凯南。凯南当时说：“我认为这是一场新冷战的开始。俄罗斯人将逐渐作出相当负面的反应，这将影响他们的政策。北约扩张是一个悲剧性的错误。这毫无理由。没有人正对其他任何人构成威胁。”弗里德曼写道，当在苏联解体和北约扩张后感觉受到西方羞辱时，普京的回应是：“我会让你们看看，我会痛打乌克兰。”