公元前333年8月底，亚力山大征服小亚细亚腹地以后，立刻南下进军波斯帝国在小亚细亚最后的据点西里西亚(Cilicia)。波斯西里西亚总督阿萨姆(Arsames)继续诱敌深入，弃守金牛山脉上的险要山口，使得马其顿大军轻易进占首府塔苏斯(Tarsus)。与此同时，波斯王大流士亲率数十万大军从巴比伦出发，于9月初到达阿曼山脉东侧的索克依(Sochoi)严阵以待，打算利用这里的平原地形同亚力山大决战。
波斯行省西里西亚位于安纳托利亚半岛东南角，是小亚细亚进入两河平原的门户，这里有金牛山脉(Taurus Mountains)环绕西、北两面，东面是南北走向的阿曼山脉(Amanus Ranges)，山脉以东就是广袤的两河平原。阿曼山脉阻断了东西方向的交通，只有两个山口能够通行，一个是阿曼山口(Amanic Gate)，位于山脉北部的伊苏斯河谷(Issus Valley)附近，另一个是叙利亚山口(Syrian Gate)，在阿曼山口南面约100公里处。亚力山大到达西里西亚以后感染风寒卧床不起，修养了一个多月才复元。他派帕马尼奥率部南进，控制叙利亚山口，并打探波斯军队的动向。帕马尼奥军团在叙利亚山口西侧扎营，派出探马越过叙利亚山口向东侦查，很快发现驻扎在索克依的波斯大军。
亚力山大一向有料敌之先的能力，他接到帕马尼奥的探报，断定大流士将从南边的叙利亚山口通过。10月底，亚力山大将伤病员留在依苏斯的营地里，率领大部队向南行军60公里来到叙利亚山口，准备在这里利用地形阻击大流士的大军。正当亚力山大向叙利亚山口进军时，大流士却从索克依挥师北上，从阿曼山口顺利通过，占领了亚力山大留在伊苏斯的大营，俘虏了所有的伤兵员和物资，截断了亚力山大的后路。大流士将马其顿的伤病员全部剁去双手，放他们前去给亚力山大报信，然后从伊苏斯南进20公里，到皮纳罗河畔(Pinarus River)安营扎寨，严阵以待。伊苏斯战役就这样以亚力山大陷入绝境拉开序幕。
1. 高手过招 古典史学家们异口同声地将波斯帝国的灭亡归咎于大流士的胆怯和无能(大概只有迪奥多罗除外)，这完全是以成败论英雄了。即使从古希腊罗马史料里面充满偏见的描述中，读者依然能够依稀看到大流士高瞻远瞩、足智多谋的形像。
波斯帝国的末代君王大流士三世(Darius III Codomanus,380-330 BC)在公元前336年春天继位时，接手了一个名符其实的烂摊子。此时的波斯帝国内忧外患，大宦官巴古阿把持朝政，印度、埃及已经相继独立。大流士登基不久就除掉了巴古阿，然后只用几个月就征服了已经独立60年的埃及，体现了不同凡响的谋略和魄力。大流士知人善任，在格拉尼克斯战役以后任命蒙农为小亚细亚战区司令长官，给予大量财力物力的支持，并对身边的希腊雇佣军将领非常器重。大流士的局限性，其实源于波斯帝国政权构架的弊病。此时的波斯帝国，皇家卫队早已不堪使用，战争动员必须依赖各省总督实施，波斯王能够直接调动的资源大概只有数量庞大的黄金储备。但此时各省总督掌握军政大权，割据局面已经根深蒂固，他们对波斯王政令、军令的贯彻多有折扣。大流士继位时间不长，还在巩固权力的阶段，因此不得不忍受波斯权贵的挚肘，并不能完全实施自己的战略思路。
公元前333年8月间，大流士在巴比伦召开军事会议，会上波斯贵族们一如既往地盲目乐观，纷纷要求同亚力山大决战。希腊雇佣军将领们却持截然不同的意见，雅典将领卡里德姆(Charidemus)直言不讳，认为波斯军队虽然衣着豪华、数量众多，在硬碰硬的野战中绝不是马其顿军队的对手。他提议波斯王用黄金招募希腊所有的雇佣军，由他统帅去和亚力山大决战，而波斯军队中看不中用，在战场上只能成为累赘。性格平和的大流士听到此言怒不可遏，当场命令将卡里德姆拖出去砍了，事后才后悔不迭，厚葬了卡里德姆。古典史家大多因为此事认定大流士刚愎自用、一意孤行，失败是必然的，这就未免过于武断了。要知道卡里德姆的一席话羞辱了在场的所有波斯将领，大流士倘若不杀他，只怕无法平息波斯权贵的怒火。为了维护自己的统治基础，大流士这样做也是唯一的理智选择。口无遮拦的卡里德姆不幸言中，在不久以后的伊苏斯战役中，亚力山大就是在波斯步兵阵营突破，结果导致整个波斯战线的崩溃。
8月下旬，大流士在巴比伦举行盛大阅兵式，然后大军启程。来自中亚草原的数万骑兵因为路途遥远，没有按时赶到，错过了伊苏斯战役(这些部队两年后参加了高加米拉战役)。波斯大军整整花了五天才渡过幼发拉底河，向叙利亚进发。古典史家对波斯大军的数量众说纷纭，阿里安记载伊苏斯参战的波斯军队有60万人，罗马史学家科丘斯(Quintus Curtius Rufus)认为有25万人，现代史学家大多估计大流士的作战部队不超过10万人。大流士在索克依安营扎寨，等待了一个多月，依然不见亚力山大的踪影。大流士并不知道亚力山大此时身患重病卧床不起，他只能通过零零碎碎的情报揣测亚力山大的意图和动向。这就是军事史学家所谓的“战争迷雾”(The Fog of War)，在古典时代的通讯条件下，双方统帅都缺乏可靠的情报，如同笼罩在迷雾当中，战争决策很多时候和赌博一般。大流士最终决定放弃索克依这个预设战场，率军进入西里西亚寻找亚力山大的主力。
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